En el año 1930, Thomas se encontraba haciendo una parada nocturna en su humilde oficio como taxista, y pensando sobre su vida en aquellos tiempos difíciles. Entonces oyó un choque, y dos individuos armados le obligaron a subir al taxi y a huir de sus perseguidores. Una vez conseguido, le obligaron a llevarles hasta el bar de Don Salieri, dándole una muy buena compensación económica, y haciéndole una oferta para entrar en la banda. Sin embargo, Thomas declinó la oferta y se marchó a casa. Al día siguiente, después de una dura mañana de trabajo como taxista por la ciudad, Thomas hizo una parada en Little Italy. Pero poco duró, pues dos gánsters pretendieron darle una paliza; sin duda por haber ayudado a escapar a los hombres de Salieri la noche anterior. Thomas consiguió escapar y corrió a refugiarse en el bar de Salieri, que se encontraba cerca; sus hombres se hicieron cargo de los perseguidores inmediatamente. Eran hombres de Morello, el rival de Salieri. El jefe de Thomas no quería saber nada de alguien relacionado con la Mafia, así que Thomas, conocido a partir de ese momento como Tommy, se integró en la banda de Don Salieri, conociendo a sus miembros: Sam y Paulie (los gángsters de la noche anterior), Frank Colletti (el consigliere de la familia, abogado y encargado de la parte legal), Vincenzo (el hombre de armas de la familia), Ralph (el mecánico del Don), Luigi (el camarero del bar de Salieri)) y el propio Don Salieri.
A partir de entonces, Tommy, empezando desde abajo, empezó a encargarse junto con Paulie y Sam, de las misiones que le encomendaba el Don, principalmente dedicadas a dañar a la organización rival de Salieri, la de Don Morello, y de otros trabajos rutinarios, como recaudar el impuesto de protección en distintos locales de la ciudad. Uno de ellos, el motel de Clark de las afueras, fue tomado por hombres de Morello, hiriendo a Paulie y tratando de hacer hablar a Sam a golpes. Tommy consiguió lidiar con ellos, sacar a Sam del apuro y recoger el dinero.
En 1932 Tommy, por sus habilidades de conducción, tuvo que encargarse de arreglar un coche de carreras de un conductor europeo, que iba a correr al día siguiente en una carrera en la que el Don y su gente habían apostado por otro conductor. Así Tommy llevó el coche al Autoservicio de Lucas Bertone en el barrio de Down Town. Este lo modificó para que corriera menos, y trabaron una amistad beneficiosa: Lucas le encargaría a partir de entonces pequeños favores, y a cambio, Tommy recibiría gratis los mejores coches de última generación, enseñándole trucos para violar las cerraduras de estos automóviles.
Al día siguiente, el corredor por quien había apostado el Don amaneció con una paliza, así que Salieri le encargó a Tom el ganar esa carrera, cosa que cumplió con creces y le dio ya una buena posición en la familia.
Poco tiempo después, Luigi, el encargado del bar, le rogó a Tommy que acompañará a Sarah, su hija, durante su trayecto a casa, porque la noche anterior fue asaltada por unos buscapleitos. Nada más entrar en los callejones cercanos al bar, fueron asaltados por los mismos buscapleitos, armados ahora, de los que Tommy dio cuenta rápidamente. Sin embargo, acabó herido, por lo que Sarah le lleva a casa para curarlo. Al final ellos se enamoran perdidamente y terminan acostándose y teniendo sexo. Al día siguiente, el Don, indignado, quiere venganza, y mandó a Tommy y a Paulie a dar una buena lección a la banda que atacó a Sarah el día anterior. Gracias a las indicaciones de los
soplones, localizan a la banda en Chinatown y comenzó la venganza. Sin embargo, uno de los maleantes no terminó tan muerto como se creía, provocando la ira de Salieri, y la mala suerte de Tommy, puesto que el que sí murió, era el hijo de un político muy influyente, que tras esto quería ver muerto a Tommy. Este concejal llegó a donde estaba gracias a Morello, y es a quien acude para tratar de hundir a los Salieri.
Se descubrió, súbitamente, que había un soplón entre la banda de Salieri, una prostituta que trabajaba en el Hotel Corleone cuyo dueño, además, no estaba pagando a Salieri en beneficio de Morello. Así que, en un intento de cumplir dos objetivos importantes, Salieri ordenó a Tommy hacerse cargo tanto, de la prostituta como del dueño del hotel ubicado en el Down Town. Sin embargo, Tommy reconoció a la prostituta y se compadeció de ella, diciéndole, eso sí, que no volviera a pisar Lost Heaven. Esto fue el primer gran error de Tom. Después, puso una bomba en el hotel y escapó por los tejados, perseguido por la policía. Pero con la mala suerte que va a llegar a la iglesia donde se estaba celebrando el funeral por la muerte de Billy, el hijo del influyente concejal, funeral que acaba en una masacre, con Tommy escapando al bar del Don en un coche fúnebre.
Un año después, tras una operación de contrabando de alcohol que acabó en tiroteo en una granja de las afueras de la ciudad, con Sam herido y rescatado por Tom y Paulie, se descubrió otro soplón en la organización: esta vez se trataba de Frank, el consigliere. Tommy se debía encargar de su rápida muerte, mientras Don Salieri estaba muy dolido. No sólo Frank era su consigliere y su mejor amigo, sino que también tenía los libros de cuentas que podrían llevar a Don Salieri a la cárcel. La caza de Frank terminó en el aeropuerto, donde Frank confesó que los agentes de la policía, colaborando con la banda de Morello, tenían a su familia secuestrada, por lo que se había visto obligado a colaborar. Tras rescatar a su familia, Tommy les permitió marchar a Europa, mintiendo a Salieri sobre la muerte de Frank.
El tiempo pasó, Tommy se había casado con Sarah y tuvieron una hija, y siguió realizando misiones para Salieri. Un día, el chofer del don enfermó y Tommy se encarga de llevar a Salieri a New Ark, al restaurante de Pepe, muy querido por Salieri. Pero los hombres de Morello les tendieron una emboscada y trataron de asesinar al don. Tommy salió como pudo y mató a todos los agresores, y fue cuando Salieri se dio cuenta de que el encargado de esos mafiosos era su mismísimo chofer, al cual Tommy lo mató más tarde. Más adelante Salieri decidió que el ataque era una muestra de una confrontación directa y se inicia una guerra abierta con Morello. El primer paso es quitarle el apoyo de la sociedad, para lo cual Tommy se infiltró en un barco de vapor, el Reina de Lost Heaven, y mató al concejal cuyo hijo murió en la persecución del Barrio Chino. Después de eso, comienza la caza del hermano de Morello, Sergio, que controlaba los sindicatos del puerto. Pero tras varios intentos fallidos por parte de Paulie y Tom, Salieri encarga el trabajo a otros. Pero estos fracasan y finalmente Tommy da cuenta del bastardo afortunado en el puerto, ubicado en el Works Quarter. Tras la caída de su hermano, le llegó el turno a don Morello, que cayó en el aeropuerto, tras querer escapar de Lost Heaven, pero su avión fue tiroteado en las alas por Tommy y Sam haciendo este que cayera y Morello muere carbonizado.
Con la muerte de Morello, en 1938, Salieri quería hacerse con el control de la ciudad, para lo cual ordenó el asesinato de un candidato a alcalde al que suponía un peligro para la organización. Con la banda bien asentada en la ciudad, ordenó a Sam, Paulie y Tommy que robaran unos habanos en el puerto; sin embargo, durante el desarrollo de la misión, Tommy y Paulie descubrieron que, en realidad, las cajas contenían diamantes. Sintiéndose engañados y traicionados, se deciden a hacer un atraco a un banco por su cuenta sin comentar nada a nadie.
El robo resulta exitoso, pero al día siguiente el dinero desaparece y Paulie está muerto. Tommy, asustado, recibe una llamada de Sam, a quien pide ayuda, y este le ofreció que se encontraran en la Galería de Arte de Central Island, en compensación por las dos veces en las que Tommy le había salvado la vida.
Al llegar, Sam desveló que el Don se había enterado de todo: el atraco al banco, el dejar viva tanto a la prostituta como a Frank (y que éstos fueron asesinados después). Ahora el turno de morir era para Tommy. Pese que la Galería estaba atestada de hombres de Salieri, al final Tommy consiguió acabar con todos ellos, y cuando esta solo, cara a cara con Sam, intenta hacerle cambiar de opinión, pero según Sam ya no hay retorno: Entonces comienza una tiroteo a muerte entre Tommy y Sam. Finalmente Tommy logra herir gravemente a Sam, y después que Sam le dice: "Frank, era el único amigo del Don, la amistad, no vale una mierda", después de estas últimas palabras de Sam, Tommy termina matándolo con tres disparos, tras lo cual escapa con Sarah y con la niña y consigue concertar una cita con Norman, como se ve en la introducción.
Éste le consiguió protección, Salieri condenado a cadena perpetua y toda su banda desperdigada y encarcelada. Tommy se acogió al programa de protección de testigos, llevando una nueva vida junto a su familia en el anonimato que le proporciona una identidad falsa, en la ciudad de Empire Bay. Sin embargo, en la década de
los 50, un ya mayor Tommy se encuentra en el patio de su casa de Greenfield (Empire Bay) cuando es abordado por dos hombres. Uno de ellos le dispara con una lupara después de que el otro le dice que vienen de parte de Salieri. En Mafia 2, se descubre quienes han sido los asesinos de Tommy y quien lo ha encargado.
Espero que os haya gustado, hasta la próxima!!